benzyl 2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside | 102910-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 102910-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HKVKPOJNFRNEJA-RYDUCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside 在 [I(Coll)2ClO₄] 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl 3-O-(3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kijanimicin寡脱氧四糖的合成方法得到改进

  摘要：

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 甲醇 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl 2,6-dideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kijanimicin寡脱氧四糖的合成方法得到改进

  摘要：

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.014

文献信息

• Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe
  作者：Joachim Thiem、Holger Mohn、Albert Heesing

  DOI：10.1055/s-1985-31344

  日期：——

  Use of the Perdeuteroallyl Protecting Group Facile and straightforward transformations of propynoic acid into perdeuterated allyl bromide are described. The advantage of the pentadeuteroallyl protection for the 1H-N.M.R. structure elucidation of complex carbohydrate derivatives is demonstrated in the 2,6-dideoxy-L-ribo-series.

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。
• De Novo Synthesis of the Trisaccharide Subunit of Landomycins A and E
  作者：Maoquan Zhou、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol800697k

  日期：2008.6.5

  A highly enantio- and diastereoselective synthesis of alpha-L-rhodinose, beta-D-olivose as well as the trisaccharide portion of landomycin A from achiral acetyl furan has been developed. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. A Mitsunobu reaction on a six member ring cis-1,2-diol was found to chemoselectively discriminate between equatorial and axial alcohols and to stereoselectively convert cis-1,2-diol into ant 1,2-diol.
• Sajus, Henry; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 211 - 214
  作者：Sajus, Henry、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of the Kijanimicin oligodeoxytetrasaccharide
  作者：Joachim Thiem、Henry Sajus

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.014

  日期：2019.1

  By sequential synthesis the four 2,6-dideoxy saccharide moieties of the kijanimicin tetrasaccharide could be stereoselectively assembled. For formation of all required 2-deoxy α-glycoside linkages various S-(hexopyranosyl)-phosphorodithioates as donor structures could be convincingly employed. The terminal 2-deoxy β-glycoside linkage was stereoselectively formed following the dibromomethyl methyl ether

  通过顺序合成奇异霉素四糖的四个2，6-二脱氧糖部分可以立体选择性地组装。为了形成所有需要的2-脱氧α-糖苷键，可以令人信服地采用各种S-（己基吡喃糖基）-二硫代磷酸酯作为供体结构。在二溴甲基甲基醚方法之后，立体选择性地形成了末端2-脱氧β-糖苷键。可以通过九个后续步骤以5％的总收率获得目标十八烷氧基-四糖-酰胺。