4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 | 161265-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
• 中文别名: 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽；4,5-双(苯甲酰硫基)-9,9-二甲基呫吨,9,9-二甲基-4,5-双(二苯基磷)占吨；4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨；Xantphos；Xant-phos
• 英文名称: Xantphos
• 英文别名: 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene；4,5-bisdiphenylphosphine-9,9-dimethylxanthene；9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene；(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphane)；(5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)diphenylphosphane；xanthphos；[5-(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphane；1,1'-(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis[1,1-diphenylphosphine]；(9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine)；9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-9H-xanthene；x-phos；4,5-bis(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethylxanthene；4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthine；bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene；xanthpos；xanphos；4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthene；9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphanyl)xanthene；4,4-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene；4,5-dibiphenylphosphine-9,9-dimethyloxacene；dimethylbisdiphenylphosphinoxanthene；(5-diphenylphosphino-9,9- dimethyl-4-xanthenyl)diphenylphosphine；4,5-bis-diphenylphosphanyl-9,9-dimethyl-9H-xanthene；4,5'-bis(diphenylphosphino)-9,14'-dimethylxanthene；4,5-(bis(diphenylphospheno))-9,9-dimethylxanthene；4,5-bis(diphenylphosphinyl)-9,9-dimethylxanthene；4,5-bis(diphenylphosphano)-9,9-dimethylxanthene；4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyixanthene；4,5-bis-diphenylphosphino-9,9-dimethyloxazepine；9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphine)xanthene；4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen；4,5-bisdiphenylphosphino-9,9-dimethyloxanthene；9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene；4,5-bisdiphenylphosphino-9,9-dimethyloxaxan；Ph-Xantphos；xanthophos；xantophos；(5-diphenylphosphanyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 161265-03-8
• 化学式: C₃₉H₃₂OP₂
• 分子量: 578.63
• InChiKey: CXNIUSPIQKWYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-228 °C(lit.)
• 沸点：
  665.7±55.0 °C(Predicted)
• 闪点：
  450℃
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：将物品置于密闭、阴凉、通风干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Xantphos
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Xantphos
别名
: C39H32OP2
分子式
: 578.62 g/mol
分子量
成分 浓度
4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene
-
化学文摘编号(CAS No.) 161265-03-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 224 - 228 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（xantphos）化合物因其特殊的富电子性和较大的空间位阻能力，在钯催化的Suzuki、Negishi、Stille、Heck等偶联反应中具有很高的反应活性。

制备

在氩气保护下，向反应釜中加入双(2-二苯基膦苯基)醚（化合物2）538g，甲苯溶剂700mL，三氟甲磺酸8.8mL（双(2-二苯基膦苯基)醚与三氟甲磺酸的摩尔比为1:0.1），丙酮150mL。将反应体系升温至150℃，反应16小时后，降至室温，经萃取、干燥、重结晶得到目标产物4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（xantphos）（化合物1），总收率为90%，重量为520g。

主要应用

Xantphos可作为催化反应的金属螯合配体，用于钯催化C-N交叉偶联反应，如通过3-溴噻吩和2-氨基吡啶合成杂环。此外，它也可用于活泼亚甲基化合物和醇参与的钌催化烷基化反应。

Buchwald–Hartwig芳胺化反应是一种常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的方法。常用钯催化剂为Pd2(dba)3、Pd(OAc)2，常用配体包括P(t-Bu)3、BINAP、P(o-tolyl)3和Xantphos。催化剂与配体的搭配没有固定模式，但效果较好的组合是Xantphos和BINAP。

用途

4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽作为配体，广泛应用于Buchwald、Suzuki等偶联反应中。此外，它还可用作有机试剂及医药中间体，并与过渡金属形成络合物，用作羰基化反应等有机合成催化剂；在钯催化3-溴噻吩与2-氨基吡啶C-N交叉偶联的杂环合成反应中的配体；也用于钌催化活化亚甲基化合物与乙醇的烷基化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(9,9-二甲基-9H-呫吨-4,5-二基)双[二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  氧化氘对醛的铑催化氘代辻-威尔金森脱羰反应

  摘要：

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04422
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dimethyl-4,6-bis(diphenyloxyphosphino)xanthene 在 三丁基膦 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE REDUCTION OF A TERTIARY PHOSPHINE OXIDE TO THE CORRESPONDING TERTIARY PHOSPHINE IN THE PRESENCE OF A CATALYST AND USE OF A TERTIARY PHOSPHINE FOR REDUCING A TERTIARY PHOSPHINE OXIDE IN THE PRESENCE OF A CATALYST
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE TERTIAIRE EN LA PHOSPHINE TERTIAIRE CORRESPONDANTE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR, ET UTILISATION D'UNE PHOSPHINE TERTIAIRE POUR RÉDUIRE UN OXYDE DE PHOSPHINE TERTIAIRE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR

  摘要：

  一种将三级膦氧转化为对应的三级膦的方法，包括在催化剂的存在下，将所述三级膦氧与还原三级膦反应，以催化转化。

  公开号：

  WO2011123037A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sulfur 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 L-脯氨酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-pivaloyl-2-((4-(methylamino)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  LRRK2抑制剂化合物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、多晶型物、药学上可接受的盐或其前药。该类化合物具有良好的LRRK2抑制作用，可用于治疗或预防与LRRK2相关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117624185A

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] 2-QUINOLONE DERIVED INHIBITORS OF BCL6<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL6 DÉRIVÉS DE 2-QUINOLONE
  申请人：CANCER RESEARCH TECH LTD

  公开号：WO2018215798A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of formula I that function as inhibitors of BCL6(B- cell lymphoma 6) activity: Formula I wherein X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4 and R5 are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer,as well as other diseases or conditions in which BCL6 activity is implicated.

  本发明涉及作为BCL6（B细胞淋巴瘤6）活性抑制剂的I式化合物：式中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4和R5分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增生性疾病（如癌症）以及其他BCL6活性所涉及的疾病或病况中的用途。
• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] ANTIBACTERIAL 8-PHENYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIBACTÉRIENS DE 8-PHÉNYLAMINO-3-(PYRAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021219578A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein X and R3 to R9 are as described herein or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and R3 to R9 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中X和R3至R9如本文所述或其药学上可接受的盐，其中X和R3至R9如本文所定义。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。