硝酸仲丁酯 | 924-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸仲丁酯
• 中文别名: 硝酸二級丁酯
• 英文名称: 2-butyl nitrate
• 英文别名: 2-nitrooxy-butane；Nitric acid, 1-methylpropyl ester；butan-2-yl nitrate
• CAS: 924-52-7
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: DYONNFFVDNILGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111.59°C (estimate)
• 沸点：
  124°C
• 密度：
  1.0264
• 保留指数：
  739

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸仲丁酯 在 水 作用下， 生成 仲丁醇
  参考文献：
  名称：

  四种仲硝酸烷基酯在水中的溶剂分解动力学

  摘要：

  报告了 2-硝酸丙烷、2-硝酸丁烷、硝酸环戊酯和硝酸环己酯在水中的溶剂分解动力学数据。在每种情况下，速率常数对温度的依赖性...

  DOI：

  10.1139/v82-244
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 在 二氧化碳 、 五氧化二氮 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到硝酸仲丁酯
  参考文献：
  名称：

  在五氧化二氮/二氧化碳液体系统中由醇合成硝酸酯

  摘要：

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.004

文献信息

• Relative-rate study of thermal decomposition of the 2-butoxyl radical in the temperature range 280–313 KElectronic supplementary information (ESI) available: See http://www.rsc.org/suppdata/cp/b1/b111474c/
  作者：H. G. Libuda、O. Shestakov、J. Theloke、F. Zabel

  DOI：10.1039/b111474c

  日期：2002.5.29

  The competition between thermal decomposition (kdis) and reaction with O2 (kO2) has been studied for the 2-butoxyl radical in a newly built 210 L photoreactor constructed of quartz. 2-Butoxyl radicals were generated by continuous 254 nm photolysis of 2-butoxyl iodide in the presence of O2 and NO, using N2 as a buffer gas. Reaction educts and products were analysed by long-path (29 m) IR absorption using an FTIR spectrometer. The ratio kdis/kO2 was derived from the product ratios of acetaldehyde and butanone, corrected for small amounts of side products. At 280, 298, and 313 K and a total pressure of 1 bar (M = O2 + N2), kdis/kO2 was determined at O2 partial pressures between 100 and 1000 mbar. At all temperatures, there was a systematic increase of (kdis/kO2)eff ≡ (Δ[CH3CHO]corr × [O2]) / (2 × Δ[CH3C(O)CH2CH3]) with the partial pressure of O2 which possibly is the result of an additional O2 independent source of acetaldehyde (≈8% of the 2-butoxyl radicals reacting by either of the two competing pathways at 298 K, 1 bar). Pressure-dependence studies between 100 and 1000 mbar support the hypothesis that the additional acetaldehyde originates from the formation of 6–10% chemically activated 2-butoxyl radicals in the temperature range 280–313 K. Correction of (kdis/kO2)eff for the O2 independent yield of acetaldehyde results in kdis/kO2 = (6.8 ± 1.4) × 1017, (2.3 ± 0.5) × 1018, and (5.5 ± 1.1) × 1018 molecule cm−3 at 279.8, 298.2, and 313.5 K, respectively, leading to the Arrhenius expression kdis/kO2 = (2.0 ± 0.5) × 1026exp(−45.4 kJ mol−1/RT) molecule cm−3 at a total pressure of 1 bar. This temperature dependence of kdis/kO2 implies that, depending on temperature, either thermal decomposition or reaction with O2 is the major loss process of 2-butoxyl radicals under the conditions of the lower troposphere. Using literature values for kO2, kdis = 3.9 × 1012 exp(−47.1 kJ mol−1/RT) s−1 is derived for a total pressure of 1 bar (M = N2 + O2), which compares very favourably with a recent theoretical estimate (ab initio + RRKM) by Somnitz and Zellner (H. Somnitz and R. Zellner, Phys. Chem. Chem. Phys., 2000, 2, 1907).

  在由石英制成的新建210升光反应器中，对2-丁氧基自由基的分解（kdis）与O2反应（kO2）的竞争进行了研究。2-丁氧基自由基是在存在O2和NO的情况下，通过持续的254纳米光解2-丁氧基碘化物产生的，使用N2作为缓冲气体。反应物和产物通过使用傅里叶变换红外光谱仪的长路径（29米）红外吸收进行分析。根据乙醛和丁酮的产品比例，修正了少量副产物的影响，得到了kdis/kO2的比例。在280、298和313 K以及总压力为1巴（M=O2+N2）的条件下，kdis/kO2在O2的分压介于100到1000毫巴之间被确定。在所有温度下，(kdis/kO2)eff≡(Δ[CH3CHO]corr×[O2])/(2×Δ[CH3C(O)CH2CH3])随O2分压的增加有系统性的增加，这可能是由于来自O2独立来源的乙醛的额外贡献（在298 K，1巴的条件下，大约8%的2-丁氧基自由基通过这两种竞争路径中的任何一种反应）。在100到1000毫巴的压力依赖性研究支持了这样一个假设，即额外的乙醛来源于在280到313 K的温度范围内形成的化学激活的2-丁氧基自由基，其比例为6到10%。修正(kdis/kO2)eff对于O2独立产生的乙醛的产率，得到了kdis/kO2=(6.8±1.4)×1017，(2.3±0.5)×1018，和(5.5±1.1)×1018分子cm-3在279.8，298.2，和313.5 K，分别，导致Arrhenius表达式kdis/kO2=(2.0±0.5)×1026exp(-45.4 kJ mol-1/RT)分子cm-3在总压力为1巴。这个kdis/kO2的温度依赖性意味着，取决于温度，在较低对流层的条件下，要么是热分解，要么是与O2反应是2-丁氧基自由基的主要损失过程。使用文献中的kO2值，对于总压力为1巴（M=N2+O2），导出kdis=3.9×1012exp(-47.1 kJ mol-1/RT) s-1，这与Somnitz和Zellner的最近理论估计（从头计算+RRKM）非常吻合。
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 2.—H2O2+ NO2+ N2+ alkane system
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000609

  日期：——

  The principal products from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, have been identified as the nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. The product yields have been measured; in the case of propane the variation of the yields with total gas pressure has also been studied.

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物中的表面引发反应的主要产物，其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷，已被确定为硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。产品产量已经过测量；在丙烷的情况下，还研究了收率随总气压的变化。
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 3.—Effects of O2 addition on H2O2+ NO2+ N2+ alkane systems
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000617

  日期：——

  The effects of oxygen on the product distribution from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, at 298 K have been studied. In the absence of O2, the principal products are the corresponding nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. In the presence of sufficiently large concentrations of O2, the predominant

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物（其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷）在298 K时，氧气对表面引发的反应中产物的分布有影响被研究了。在没有O 2的情况下，主要产物是相应的硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。在足够大浓度的O 2的存在下，主要产物是硝酸烷基酯，在某些情况下，唯一重要的其他产物是相应的羰基化合物。
• Schneider, Manfred; Ballschmiter, Karlheinz, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 539 - 544
  作者：Schneider, Manfred、Ballschmiter, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Methods and Reactions; 48¹. Convenient and Safe Preparation of Alkyl Nitrates (Polynitrates) via Transfer Nitration of Alcohols (Polyols) with<i>N</i>-Nitrocollidinium Tetrafluoroborate
  作者：George A. OLAH、Subhash C. NARANG、Ronald L. PEARSON、Chris A. CUPAS

  DOI：10.1055/s-1978-25387

  日期：——

表征谱图