硝酸依柏康唑 | 130104-32-4

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 硝酸依柏康唑
• 英文名称: Eberconazole nitrate
• 英文别名: 1-(4,6-dichloro-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaenyl)imidazole;nitric acid
• CAS: 130104-32-4
• 化学式: C18H15Cl2N3O3
• 分子量: 392.2
• InChiKey: DPHMSVRBAXJSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（637.36 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

硝酸依柏康唑（eberconazolenitrate）的化学名称为1-(2,4-二氯-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)咪唑。该药物由西班牙凯西(Chiesi)制药公司研制，并授权Dr. Eddys Laboratories公司共同开发，是一种用于治疗抗真菌感染的药物。在硝酸依柏康唑的合成过程中，中间体2,4-二氯-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮的制备是关键步骤。

应用

依柏康唑属于咪唑类抗真菌药，在临床上主要用于治疗皮肤真菌感染，特别是皮癣、股癣和足癣。其作用机制与其他咪唑类抗真菌药物相同，通过抑制真菌羊毛固醇14α-去甲基酶发挥作用。它是该类药物中最新批准的品种。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 咪唑 在 咪唑 作用下， 以56的产率得到硝酸依柏康唑
  参考文献：
  名称：

  Dichloro-substituted imidazole derivatives as antifungal agents

  摘要：

  公式（I）中的二氯取代的1-（5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基）-1H-咪唑化合物，其中--X--为--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，以及其药学上可接受的盐，优选为硝酸盐。公式（I）的产物是通过在二甲基甲酰胺中过量使用咪唑处理卤素等离子体，如公式（VI）的产物制备而成。公式（I）的产物表现出与市场上的抗真菌药物（如克霉唑和比福酮）相当或优越的抗真菌活性。

  公开号：

  US05177099A1

文献信息

• WO9921838A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS OF TREATING TOPICAL MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：Luoda Pharma Pty Ltd

  公开号：EP2953623A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• METHODS OF TREATING MICROBIAL INFECTIONS, INCLUDING MASTITIS
  申请人：Luoda Pharma Pty Ltd

  公开号：EP2953624A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US9943500B2
  申请人：——

  公开号：US9943500B2

  公开（公告）日：2018-04-17