4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇 | 53404-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇
• 英文名称: pinanediol
• 英文别名: (+/-)-2,3-Pinanediol；2,6,6-trimethylbicyclo(3.1.1)heptane-2,3-diol；2,3-trans-pinanediol；2,3-Pinanediol；2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 53404-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00137968
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1313;1319;1244

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新颖访问马鞭草烯酮通过的钌微粒催化氧化α蒎烯在纯的水

  摘要：

  Ru（0）纳米粒子的水悬浮液，用羟乙基铵盐稳定并具有大约2 nm的大小，被证明在纯净水中在叔丁基过氧化氢存在下在α-pine烯的轻度氧化中具有活性和选择性。获得了对精细化学非常感兴趣的产品马鞭草酮，它是在优化的条件下收率高达41％的主要产品。已确定2-羟基-3-吡喃酮酮是反应的副产物，但含量极低（<7％）。动力学研究可以确定潜在的反应中间体和副产物。此外，用自由基清除剂进行的机理研究证实，α-pine烯氧化主要是指以碳和氧为中心的自由基。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.11.016
• 作为产物：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 sulfuric acid 、 水 作用下， 生成 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  用于大气纳米颗粒生长的环氧化物的酸催化反应

  摘要：

  尽管新粒子的形成约占对流层全球气溶胶产生的 50%，但导致新成核纳米粒子生长的化学种类和机制在很大程度上仍不确定。当 4-20 nm 的硫酸纳米颗粒暴露于环氧化物蒸气时，我们显示出大尺寸增长，这取决于颗粒尺寸和相对湿度。环氧化物暴露后纳米颗粒的组成分析表明存在高分子量有机硫酸盐和聚合物，表明环氧化物发生酸催化反应。我们的研究结果表明，环氧化物在大气中新成核纳米粒子的生长中起着重要作用，考虑到它们来自生物挥发性有机化合物的光化学氧化的大量形成产率。

  DOI：

  10.1021/ja508989a
• 作为试剂：
  描述：

  1-二苯甲基-3-苯基氮杂啶-3-醇 在 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 、 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-3,4-二醇 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以49 %的产率得到3-(benzhydrylamino)-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂环丁醇的开环作为合成氨基二氧戊环的策略

  摘要：

   抽象的 α-氨基苯乙酮被认为是合成高度取代的二氧戊环的有前途的构建单元。所提出的策略建立在分子应变的构建和释放的基础上，并实现了甲基的正式转位。在光照射过程中，3-苯基氮杂环丁醇作为反应中间体形成，在添加缺电子酮或硼酸时很容易发生开环。这一两步过程成功开发的关键是二苯甲基保护基团的识别，该保护基团协调光化学诺里什-杨环化并促进随后的开环。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1671–1676. doi:10.3762/bjoc.20.148

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.148

文献信息

• Interactions of “Bora-Penicilloates” with Serine β-Lactamases and DD-Peptidases
  作者：Liudmila Dzhekieva、S. A. Adediran、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/bi500970f

  日期：2014.10.21

  intermediate/transition state analogue inhibitors of serine amidohydrolases. This group of enzymes includes bacterial β-lactamases and DD-peptidases where there has been considerable development of boronic acid inhibitors. This paper describes the synthesis, determination of the inhibitory activity, and analysis of the results from two α-(2-thiazolidinyl) boronic acids that are closer analogues of particular tetrahedral

  特定的硼酸通常是丝氨酸酰胺水解酶的强力四面体中间体/过渡态类似物抑制剂。这组酶包括细菌 β-内酰胺酶和 DD-肽酶，其中硼酸抑制剂的发展相当可观。本文描述了两种 α-(2-噻唑烷基) 硼酸的合成、抑制活性的测定和结果分析，这些 α-(2-噻唑烷基) 硼酸是参与 β-内酰胺酶和 DD-肽酶催化的特定四面体中间体的更接近类似物，而不是先前描述的那些. 其中之一，2-[1-(二羟基硼烷基)(2-苯基乙酰胺基)甲基]-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸，是这些酶的脱酰四面体中间体的直接类似物。这些化合物是 C 类 β-内酰胺酶的微摩尔抑制剂，但是，非常出乎意料的是，不是 A 类 β-内酰胺酶的抑制剂。我们根据硼酸抑制 A 类酶的新机制对后一个结果进行了合理化。由于中间体在其形成途径上的不稳定性，无法获得稳定的抑制复合物。新的硼酸也不抑制细菌 DD 肽酶（青霉素结合蛋白）。该结果强烈支持先前提出的
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。
• A selective, efficient and environmentally friendly method for the oxidative cleavage of glycols
  作者：Nuria García、Rubén Rubio-Presa、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c5gc02862k

  日期：——

  A catalytic methodology for the oxidative cleavage of vicinal diols is described as an advantageous alternative in terms of environmental impact to classical methods involving toxic oxidants. The novel strategy...

  就环境影响而言，用于邻位二醇的氧化裂解的催化方法被描述为对涉及有毒氧化剂的传统方法的环境影响的有利替代方案。新颖的策略...
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 4 INC

  公开号：WO2016100555A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention is directed to novel Boronic acid derivatives of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts, solvate, solvate of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of Age-related Macular Degeneration (AMD) and related diseases of the eye. These diseases include dry-AMD, Wet-AMD, geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor ceils. The invention disclosed herein is further directed to methods of prevention, slowing the progress of, and treatment of dry -AMD, Wet- AMD, and geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells, comprising: administration of a therapeutically effective amount of compound of the invention. The compounds of the invention are inhibitors of HTRA1. Thus, the compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of a wide range diseases mediated (in whole or in part) by HTRA1. The compounds of the invention are also useful for inhibiting HTRA1 protease activity in an eye or locus of an arthritis or related condition.

  这项发明涉及一种新型的化学式I的硼酸衍生物，以及在预防（例如，延缓或减少发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）老年性黄斑变性（AMD）及眼部相关疾病中有用的药用盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和其前体。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜血管病变以及视网膜或光感受细胞的方法，包括：给予所述发明化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRA1的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗一系列（全部或部分）由HTRA1介导的疾病中有用。本发明的化合物还可用于抑制眼部或关节炎或相关疾病部位中的HTRA1蛋白酶活性。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。