(3R^*,4R^*)-3-(3-hydroxybenzyl)-4-(3-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 103122-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R^*,4R^*)-3-(3-hydroxybenzyl)-4-(3-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 103122-82-3；140161-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: HEKHEYNWFOETLU-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*,4R^*)-3-(3-hydroxybenzyl)-4-(3-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到3,4-二[(3-羟基苯基)甲基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: II. Application to the formation of steganes skeleton by oxidative phenolic coupling.

  摘要：

  Ruthenium (IV) dioxide dihydrate in fluoro acidic medium was found to be a very efficient agent for the oxidative coupling of the phenolic lignans (+/-)-presteganes A and B. Different attempts to oxidise the diphenolic dibenzylbutanolide (+/-)-HPMF were also carried out, but were unsuccessful. Likely explanation for these failures are given.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88186-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-benzoxy-4-methoxybenzylidene)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 、 sodium iodide 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 (3R^*,4R^*)-3-(3-hydroxybenzyl)-4-(3-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: II. Application to the formation of steganes skeleton by oxidative phenolic coupling.

  摘要：

  Ruthenium (IV) dioxide dihydrate in fluoro acidic medium was found to be a very efficient agent for the oxidative coupling of the phenolic lignans (+/-)-presteganes A and B. Different attempts to oxidise the diphenolic dibenzylbutanolide (+/-)-HPMF were also carried out, but were unsuccessful. Likely explanation for these failures are given.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88186-2