(Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-ol | 1346254-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-ol
• CAS: 1346254-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: ZEMWBWIHWRCNBS-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以80%的产率得到(Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 草酰氯 、 二氯乙基铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (Z)-7-(triethylsilyl)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102