allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoylamino>-3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>methyl>-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranoside | 150799-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoylamino>-3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>methyl>-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranoside
• CAS: 150799-06-7
• 化学式: C₅₅H₈₇NO₉
• 分子量: 906.297
• InChiKey: CMSXHZIMKGXKDJ-VWCYYEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoylamino>-3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>methyl>-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以68 mg的产率得到allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoylamino>-3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>methyl>-2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dideoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-3-C-[(3R)-(3-hydroxytetradecanoyloxy)methyl]-4-O-phosphono-D-mannopyranose

  摘要：

  2,3-二脱氧-2-[(3R)-3-羟基十四酰氨基]-3-C-[(3R)-(3-羟基十四酰氧基)甲基]-4-O-磷酰基-d-吡喃甘露糖由(1R、2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-[(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]庚-7-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1709
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4-allyloxy-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-O-isopropylideneethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PF6 、 水 、 氢气 、 碘 、 (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 allyl 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoylamino>-3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>methyl>-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dideoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-3-C-[(3R)-(3-hydroxytetradecanoyloxy)methyl]-4-O-phosphono-D-mannopyranose

  摘要：

  2,3-二脱氧-2-[(3R)-3-羟基十四酰氨基]-3-C-[(3R)-(3-羟基十四酰氧基)甲基]-4-O-磷酰基-d-吡喃甘露糖由(1R、2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-[(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]庚-7-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1709