(1R,2S,4S,5S)-4-allyloxy-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-O-isopropylideneethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 151557-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-4-allyloxy-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-O-isopropylideneethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• CAS: 151557-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: DIQWOZOLYSULJU-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S)-4-allyloxy-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-O-isopropylideneethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 allyl 3-C-<<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanoyloxy>-methyl>-2,3-dideoxy-2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-5,6-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dideoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-3-C-[(3R)-(3-hydroxytetradecanoyloxy)methyl]-4-O-phosphono-D-mannopyranose

  摘要：

  2,3-二脱氧-2-[(3R)-3-羟基十四酰氨基]-3-C-[(3R)-(3-羟基十四酰氧基)甲基]-4-O-磷酰基-d-吡喃甘露糖由(1R、2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-[(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]庚-7-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1709
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 (1R,2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-<(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.8%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-4-allyloxy-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-<(1R)-1,2-O-isopropylideneethyl>-3-oxa-6-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dideoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-3-C-[(3R)-(3-hydroxytetradecanoyloxy)methyl]-4-O-phosphono-D-mannopyranose

  摘要：

  2,3-二脱氧-2-[(3R)-3-羟基十四酰氨基]-3-C-[(3R)-(3-羟基十四酰氧基)甲基]-4-O-磷酰基-d-吡喃甘露糖由(1R、2S,4S,5S)-6-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-2-[(1R)-1,2-isopropyridenedioxyethyl]-3-oxa-6-azabicyclo[3.2.0]庚-7-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1709