3-ethyl-7-methylocta-2,6-dienal | 25578-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-ethyl-7-methylocta-2,6-dienal
• CAS: 25578-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FAOLZFAXGSIISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-methylocta-2,6-dienal 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 ethyl (E)-3,7-dimethyl-9-(2-ethyl-6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraeneoate
  参考文献：
  名称：

  维甲酸类似物。合成和潜在的癌症化学预防剂。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00183a010
• 作为产物：
  描述：

  7-methyloct-6-en-3-one N,N-dimethylhydrazone 在 草酸 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 3-ethyl-7-methylocta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  维甲酸类似物。合成和潜在的癌症化学预防剂。

  摘要：

  视黄酸的类似物已被合成为潜在的针对上皮癌的化学预防剂。（E）-9-（2-降冰片烯基）-3,7-二甲基壬娜-2,4,6,8-四烯酸酯（9），（E）-3,7-二甲基-9-（2-乙基-6） 1,6-二甲基-1-环己烯-1-基）壬二-2,4,6,8-丁烯酸（25）和2-（2'-甲氧基乙氧基）视黄酸乙酯（26）在抑制甲壳素方面表现出良好的活性。肿瘤启动子诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶测定。（E）-1-（3-乙酰氧基苯基）-4-甲基-6-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）hexa1,3,5-三烯（34）的活性低。（E）-5- [2,6-二甲基-8-（2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基）辛基-1,3,5,7-四烯-1-基]四唑（ 40）不活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00183a010

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of cannabinoids and menthol from neral
  作者：Joyce A. A. Grimm、Hui Zhou、Roberta Properzi、Markus Leutzsch、Giovanni Bistoni、Johanna Nienhaus、Benjamin List

  DOI：10.1038/s41586-023-05747-9

  日期：2023.3.23

  The selective conversion of natural or synthetic neral to (1R,6S)-trans-isopiperitenol would enable and expedite sustainable routes to menthol^1,2 and cannabinoids^3–5. However, this reaction has been considered impossible because its product is more reactive to the required acid catalysts than its starting material, resulting in several side products^6–9. We now show that an unsymmetric, strong and confined chiral acid, a highly fluorinated imino-imidodiphosphate, catalyses this process with excellent efficiency and selectivity. Expanding the method to other α,β-unsaturated aldehydes could enable access to new cannabinoids and menthol derivatives not readily accessible previously. Mechanistic studies suggest that the confined catalyst accomplishes this reaction by binding the product in an unreactive conformation, thereby preventing its decomposition. We also show how (1R,6S)-trans-isopiperitenol can be readily converted to pharmaceutically useful cannabinoids and menthol, each in the shortest and most atom-economic routes so far.

  摘要将天然或合成的矿物质选择性地转化为 (1R,6S)-反式-异哌啶烯醇，可以实现并加快薄荷醇1,2 和大麻素3-5 的可持续路线。然而，这一反应一直被认为是不可能的，因为其产物对所需酸催化剂的反应性比起始原料要强，会产生多种副产品6-9。现在，我们证明了一种不对称、强限制性手性酸（一种高度氟化的亚氨基-亚胺二磷酸酯）可以催化这一过程，并具有极佳的效率和选择性。将这种方法扩展到其他α、β-不饱和醛类，可以获得以前不容易获得的新大麻素和薄荷醇衍生物。机理研究表明，密闭催化剂是通过将产物束缚在非反应构象中，从而阻止其分解来完成这一反应的。我们还展示了 (1R,6S)-反式-异哌替苯酚如何以迄今为止最短和最经济的途径，轻易地转化为具有药用价值的大麻素和薄荷醇。
• US3971830A
  申请人：——

  公开号：US3971830A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US3971831A
  申请人：——

  公开号：US3971831A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4029709A
  申请人：——

  公开号：US4029709A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4105697A
  申请人：——

  公开号：US4105697A

  公开（公告）日：1978-08-08