Methyl 5,5-dimethylhex-2-enoate | 36215-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 36215-16-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: FJUMPFLODZHDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,5-dimethylhex-2-enoate 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 2-iodo-5,5-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的合成选择性串联链延伸-羟醛反应中提出的锌有机金属中间体的 DFT 和 NMR 联合研究

  摘要：

  β-酮酯的串联扩链-羟醛 (TCA) 反应提供了 α-取代的 γ-酮酯，其平均顺:反选择性为 10:1。建议该反应通过碳-锌结合的有机金属中间体进行，可能与 Reformatsky 反应具有机械相似性。来自对照 Reformatsky 反应和利用 DFT 方法和 NMR 光谱研究 TCA 中间体结构的证据表明，TCA 中间体的 γ-酮基在该反应中观察到的非对映选择性中起着重要作用。这种协调效应对未来锌介导的反应具有设计意义。

  DOI：

  10.1021/jo3004925

文献信息

• US5100889A
  申请人：——

  公开号：US5100889A

  公开（公告）日：1992-03-31
• A Combined DFT and NMR Investigation of the Zinc Organometallic Intermediate Proposed in the<i>Syn</i>-Selective Tandem Chain Extension–Aldol Reaction of β-Keto Esters
  作者：Karelle S. Aiken、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams、Carley M. Spencer、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo3004925

  日期：2012.7.20

  esters provides an α-substituted γ-keto ester with an average syn:anti selectivity of 10:1. It is proposed that the reaction proceeds via a carbon–zinc bound organometallic intermediate potentially bearing mechanistic similarity to the Reformatsky reaction. Evidence, derived from control Reformatsky reactions and a study of the structure of the TCA intermediate utilizing DFT methods and NMR spectroscopy

  β-酮酯的串联扩链-羟醛 (TCA) 反应提供了 α-取代的 γ-酮酯，其平均顺:反选择性为 10:1。建议该反应通过碳-锌结合的有机金属中间体进行，可能与 Reformatsky 反应具有机械相似性。来自对照 Reformatsky 反应和利用 DFT 方法和 NMR 光谱研究 TCA 中间体结构的证据表明，TCA 中间体的 γ-酮基在该反应中观察到的非对映选择性中起着重要作用。这种协调效应对未来锌介导的反应具有设计意义。