(1R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 127604-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 127604-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: ATMSNPYSPMUQBW-GLYLRITDSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81.5 °C
• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 R,R-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane bis p-nitrobenzenesulfonamide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三溴化硼 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (E)-(2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-环己烯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5