(E)-(2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester | 127605-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (E)-(2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl (E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpent-4-enethioate
• CAS: 127605-02-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅SSi
• 分子量: 522.822
• InChiKey: XXKHRAGKVIQWCO-OCILYSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 S,S-bromoborane corresp. to 15 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (E)-(4S,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(1R,3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-1-(dimethyl-phenyl-λ⁵-phosphanylidene)-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 R,R-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane bis p-nitrobenzenesulfonamide 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三溴化硼 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (E)-(2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-cyclohexyl]-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-pent-4-enethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5

文献信息

• COREY, E. J.;HUANG, HORNG-CHIH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5235-5238
  作者：COREY, E. J.、HUANG, HORNG-CHIH

  DOI：——

  日期：——