(1R,3R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde | 128209-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 128209-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: AHGHKPMQIJRBNE-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 偶氮二异丁腈 、 hydroxide 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4S)-2-methoxy-4-[(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]propyl]cyclohexyl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  朝雷帕霉素的全合成研究：环己基C的制备33 C 42片段和另外的耦合，得到Ç 22 C 42碳单元

  摘要：

  描述了雷帕霉素C 33 = C 42片段3的短而立体选择性合成及其与先前制备的C 22 = C 32片段2的偶联。3的合成涉及对映体富集的亚甲基环己烷衍生物7的制备，然后进行侧链修饰。通过二硫缩醛单砜11的锂硫阴离子在环氧化物3上的反应进行偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73058-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 咪唑 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (1R,3R,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxycyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Haller, Bernd-Uwe; Kruber, Susanne; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 656 - 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Rapamycin
  作者：Steven V. Ley、Miles N. Tackett、Matthew L. Maddess、James C. Anderson、Paul E. Brennan、Michael W. Cappi、Jag P. Heer、Céline Helgen、Masakuni Kori、Cyrille Kouklovsky、Stephen P. Marsden、Joanne Norman、David P. Osborn、María Á. Palomero、John B. J. Pavey、Catherine Pinel、Lesley A. Robinson、Jürgen Schnaubelt、James S. Scott、Christopher D. Spilling、Hidenori Watanabe、Kieron E. Wesson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.200801656

  日期：2009.3.9

  Rapamycin (1) is a macrocyclic natural product, established as a potent immunosuppressant and currently of interest to the scientific community as the framework for a series of novel anticancer drugs. Extensive studies have culminated in a new convergent total synthesis of 1, which features a number of group‐derived methodologies and an unusual catechol‐templating strategy for the construction of the

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。
• Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin
  作者：K. C. Nicolaou、P. Bertinato、A. D. Piscopio、T. K. Chakraborty、N. Minowa

  DOI：10.1039/c39930000619

  日期：——

  A stereoselective construction of the C21–C42 fragment 2 of rapamycin 1via coupling and elaboration of key intermediates 3–6 is described.

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。
• Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology
  作者：E.J Corey、Horng-Chih Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93750-5

  日期：1989.1
• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;HUANG, HORNG-CHIH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5235-5238
  作者：COREY, E. J.、HUANG, HORNG-CHIH

  DOI：——

  日期：——