(1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 127604-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 127604-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: ZSHZXIWTJDNSOO-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 R,R-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane bis p-nitrobenzenesulfonamide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三溴化硼 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 S-phenyl (E,2S,3S)-5-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-3-hydroxy-2,4-dimethylpent-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-环己烯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C(18) – C(35) segment of immunosuppressant FK-506 using efficient new methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93750-5

文献信息

• COREY, E. J.;HUANG, HORNG-CHIH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5235-5238
  作者：COREY, E. J.、HUANG, HORNG-CHIH

  DOI：——

  日期：——