benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 53269-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 53269-95-7
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: LPGXUYMYRDMAFA-WEOXEBIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-phenylbromomethyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄硫醇 在 甲醇 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.02h， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-1-二羟基硼基苄基S-糖苷作为糖基供体

  摘要：

  通过NBS活化，易于获得的1,2-反式-1-二羟基硼基苄基S-糖苷用作糖基供体，并与某些简单的醇受体反应，以中等收率生产纯的1,2-顺式-O-糖苷。揭示了硼酸部分在糖基化中对于产物形成和良好的异头比至关重要。初步的模型反应表明，糖基芳​​基硼酸可用于立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.05.010