2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-α-D-galacto-hept-6-enopyranosyl trichloroacetimidate | 936225-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-α-D-galacto-hept-6-enopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 936225-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₃NO₈
• 分子量: 446.669
• InChiKey: FTORAYHDDLWNJF-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-α-D-galacto-hept-6-enopyranosyl trichloroacetimidate 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-nitrophenyl β-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-D-galacto-hept-6-enopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6,7-dideoxy-α-D-galacto-hept-6-enopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  具有非糖苷氨基桥的新型二糖和三糖模拟物的合成

  摘要：

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600958