Methyl 5-O-benzyl-α,β-D-ribofuranoside | 78038-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-O-benzyl-α,β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-5-O-benzyl-D-ribofuranoside；methyl 5-O-benzyl-D-ribofuranoside；methyl-(O⁵-benzyl-ξ-D-ribofuranoside)；Methyl-(O⁵-benzyl-ξ-D-ribofuranosid)；(3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 78038-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVICVBVWLIVOKF-PFGBXZAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-O-benzyl-α,β-D-ribofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 55.33h， 生成 O-α-D-Galactopyranosyl-(1->3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖结构成分的合成

  摘要：

  O-alpha-d-Glucopyranosyl-（1 ---- 3）-alpha，beta-L-鼠李吡喃糖（15），O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-alpha-D -吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-α-α，β-L-鼠李糖吡喃糖（17），O-α-D-吡喃吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-α-D-吡喃葡糖基-（ 1 ---- 3）-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 3）-D-核糖醇（23）和O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 3）- O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 4）-D-核糖醇（27），它们是荚膜多糖的结构成分肺炎链球菌6A和6B型（[---- 2] -alpha-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap -已经合成了-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84051-u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 Methyl 5-O-benzyl-α,β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylated Sugars. II. The Preparation of the Anomeric Methyl 5-O-Benzyl-D-ribofuranoside 2,3-Cyclic Carbonates and the Study of their Reactions with Hydrogen Bromide in Acetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a055

文献信息

• Synthesis of four stereoisomers of 4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  作者：Juji Yoshimura、Shiro Kondo、Masaki Ihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81903-5

  日期：1982.1

  5-pentanetetrol of known 2 S configuration was made by a multistep synthesis from d -ribose. Ring-closure of the 1- O -tosyl derivative, 17 , with retention of configuration, followed by oxidation, gave the 2 S enantiomer, 22 , of 2-benzyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuran. The latter was converted by a hydantion synthesis into the 4-amino-4-carboxylic acid (mixture of 2 S ,4 R and 2 S ,4 S isomers, 28 and 29 ).

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Isonucleosides with 1,2,4‐Triazole‐3‐Carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Soon Yong Chung、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/00397910500213864

  日期：2005.10.1

  Novel 1,2,4‐triazole isonucleosides (1 and 2) were efficiently synthesized starting from D‐ribose and D‐xylose, respectively. The key steps were condensation of cyclic sulfate 8 with methyl‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylate and nucleophilic displacement of the tosylate 15 with methyl‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylate, respectively.

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。
• Synthesis of methyl 2-O-allyl-(and 3-O-allyl-) 5-O-benzyl-β-d-ribofuranoside
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00308-8

  日期：1996.1

  D-Ribose was converted into methyl 5-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside and this, on tin-mediated allylation, gave a mixture of the 2-O-allyl and 3-O-allyl derivatives which were separated by chromatography. The more polar isomer was characterised as the 3-O-allyl derivative after conversion via 3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose (which was also synthesised from 3-O-allyl-1

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。
• A SYNTHESIS OF α-D-RIBOFURANOSE-1-PHOSPHATE
  作者：G. M. Tener、R. S. Wright、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01583a078

  日期：1956.1