1-O-methyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside | 72402-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-methyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside；Methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-D-ribofuranoside；(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 72402-15-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: MWGDFZJIIGYPKY-CBNXCZCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium sulfate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 Dowex 50H⁽¹⁺⁾ resin 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2'R,3'S,4'R)-1-(2'-benzyloxymethyl-3'-hydroxytetrahydrofuran-4'-yl)-3-aminocarbonyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到1-O-methyl-5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-甲酰胺新型异核苷的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 分别以 D-核糖和 D-木糖为原料，高效合成了新型 1,2,4-三唑异核苷（1 和 2）。关键步骤分别是环硫酸盐 8 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的缩合和甲苯磺酸酯 15 与 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯的亲核置换。

  DOI：

  10.1080/00397910500213864

文献信息

• Synthesis of four stereoisomers of 4-amino-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4-carboxylic acid
  作者：Juji Yoshimura、Shiro Kondo、Masaki Ihara、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81903-5

  日期：1982.1

  5-pentanetetrol of known 2 S configuration was made by a multistep synthesis from d -ribose. Ring-closure of the 1- O -tosyl derivative, 17 , with retention of configuration, followed by oxidation, gave the 2 S enantiomer, 22 , of 2-benzyloxymethyl-4-oxotetrahydrofuran. The latter was converted by a hydantion synthesis into the 4-amino-4-carboxylic acid (mixture of 2 S ,4 R and 2 S ,4 S isomers, 28 and 29 ).

  摘要由d-核糖经多步合成制得了具有2S构型的1,2,4,5-戊内醇的5-苄基醚15。1-O-甲苯磺酰基衍生物17的闭环，保留构型，然后氧化，得到2-苄氧基甲基-4-氧代四氢呋喃的2S对映体22。通过氢化合成将后者转化为4-氨基-4-羧酸（2 S，4 R和2 S，4 S异构体的混合物28和29）。2 S，4 R非对映异构体的自发内酯化证明它具有“顺式”构型。然后，其余的2 S，4 S非对映异构体必须是“反式”的，与最近从糖尿病尿酸水解物中分离出的天然化合物相同。在平行合成中，将4-O-甲磺酰基衍生物（去-O-异亚丙基化的19）环化，在环位置2上反转 氧化后生成4-氧代四氢呋喃的2 R对映异构体25。这次乙内酰脲的合成产生了2 R，4 R和2 R，4 S氨基酸的混合物。后者的自发内酯化显示其具有“顺式”构型。基于d-核糖的已知绝对构型和合成反应的已知机理，将绝对构型分配给四个旋光产物。