(1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane | 114647-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo[3.3.0]octane；[(1'S,2'R,3'aR,6'aS)-2'-(oxan-2-yloxy)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 114647-27-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: JNVNIPQGTKKSPP-HWIRIYJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane 在 四(三苯基膦)钯 diethylaluminium 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylamide 、 lithium dicyclohexylamide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-3-(2-benzyloxyethyl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-platelet aggregating activity of 3-hetero analogues of (+)-9(O)-methano-.DELTA.6(9.ALPHA.)-prostaglandin I1.

  摘要：

  由双环醇 (1) 合成了异碳环素的光学活性 3-杂环类似物 (34a、38、39、40 和 42) 以及 ω 链类似物。在富含血小板的人血浆中，化合物 34d 比前列环素具有更有效的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4000
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxy-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxybicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1

文献信息

• KOJIMA, KOICHI;AMEMIYA, SHIGEO;KOYAMA, KAZUO;SAITO, SHINICHI;OSHIMA, TAKE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4000-4015
  作者：KOJIMA, KOICHI、AMEMIYA, SHIGEO、KOYAMA, KAZUO、SAITO, SHINICHI、OSHIMA, TAKE+

  DOI：——

  日期：——