2-(4-allyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside | 190122-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 190122-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: KIIFOXYOTQZCFP-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(4-Allyloxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(4-allyloxy-phenyl)-ethoxy]-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the phenylpropanoid glycoside, grayanoside A

  摘要：

  Grayanoside A, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 6-O-feruloyl-beta-D-glucopyranoside, was synthesized for the first time by using chloroacetyl groups for the protection of hydroxy functions. 2-(4-Allyloxyphenyl)ethyl 4-O-[(4-O-allyl)feruloyl]-2,3,6-tri-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranoside (12) was synthesized from 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (8) in four steps with the goal of preparing syringalide B. It was found, however, that the feruloyl group migrated from the 4- to the 6-position of the glycopyranoside during the deprotection of 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00032-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[2-(4-allyloxy-phenyl)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以0.97 g的产率得到2-(4-allyloxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116

文献信息

• Short synthesis of phenylpropanoid glycoside grayanoside-A and analogues
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.010

  日期：2016.12

  A short synthesis of phenylethyl glycosides grayanoside-A 1, 2 and analogues 3-4 in high 43-65% overall yields is described. The main synthetic step involved regioselective O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-D-glucoside 7 with cinnamoyl chlorides 8a-d using Me2SnCl2 as catalyst. The acylation at O-6 is regioselective regardless of the type of cinnamoyl chloride used. Protection/deprotection

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B₆ facilitated by double isomerisation of glucose–rhamnose orthoesters
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c7ob00198c

  日期：——

  A convenient synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B6 is disclosed. The key steps involved regioselective coumaroylation and rhamnosylation of unprotected phenylethyl-β-D-glucopyranoside to give 2- and 3-O-rhamnosyl orthoester glucopyranosides. Rearrangement of these orthoesters followed by selective removal of their acetyl and allyl groups gave osmanthuside-B6 in 22% overall yield. The

  公开了一种方便的苯丙烷类糖苷桂花苷-B 6的合成方法。关键步骤涉及未保护的苯乙基-β- D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性香豆素化和鼠李糖基化，得到2-和3- O-鼠李糖基原酸酯葡糖吡喃糖苷。这些原酸酯的重排，然后选择性除去其乙酰基和烯丙基，得到了桂花苷B 6总产量为22％。重排涉及新发现的葡萄糖-鼠李糖原酸酯双重异构化过程，该过程有可能为许多复杂的苯基丙烷类糖苷提供便利的获取途径。设想所开发的合成路线可以用作制备在O -6具有（取代的）肉桂酰基部分和在O -3具有糖部分的苯基丙烷类糖苷的模型。
• Short Synthesis of Phenylpropanoid Glycosides Calceolarioside A and Syringalide B
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0036-1591753

  日期：2018.5

  An efficient and practical three-step synthesis of phenylpropanoid glycosides calceolarioside A and syringalide B in >62% overall yield is disclosed. The key step involves the chemoselective and regio­selective direct O-4 cinnamoylation of unprotected 2-phenylethyl-β- d -glucosides with cinnamic anhydrides using a chiral 4-pyrrolidinopyridine organocatalyst. This approach serves as a model for the

  公开了一种以 >62% 的总收率高效且实用的三步合成苯丙素糖苷钙脑苷脂 A 和丁香醛酸 B。关键步骤涉及使用手性 4-吡咯烷吡啶有机催化剂对未保护的 2-苯乙基-β-d-葡萄糖苷与肉桂酸酐进行化学选择性和区域选择性直接 O-4 肉桂酰化。这种方法可作为在 O-4 处酰化的苯丙醇糖苷的短合成模型，无需保护/脱保护步骤。