2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid | 66884-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 66884-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: MOLOXWAWCBHCEZ-NPZRNVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (4aS,5R,6S,8aR,9aR)-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-2,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071
• 作为产物：
  描述：

  6-O-Angeloylfuranokinol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4aR,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-8,8a-dimethyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071

文献信息

• THE REVISED STRUCTURE OF FURANOFUKINOL, A CONSTITUENT FROM<i>PETASITES JAPONICUS</i>MAXIM. RHIZOMES
  作者：Keizo Naya、Yasuo Makiyama、Takashi Matsuura、Nobuo Ii、Hajime Nagano、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1978.301

  日期：1978.3.5

  The structure of furanofukinol, a constituent of Petasites japonicus Maxim., proposed previously as 3α,6β-dihydroxyfuranoeremophilane (V-a) should be revised to 3α,6β-dihydroxyfuranoeremophilane (I) by the PMR study of 3-O-angeloyl-6-O-acetylfuranofukinol (VIII) and by the chemical conversion of furanofukinol to 3β-hydroxyeremophilanes (X-a,b). The structures of the two related sesquiterpenes, isolated from Farfugium hiberniflorum Kitam., must therefore be revised to 3β-angeloyloxy-6β-hydroxyfuranoeremophilane (VII) and 3β-angeloyloxy-6β-acetoxyfuranoeremophilane (VIII).

  之前提出的日本婆婆纳（Petasites japonicus Maxim.）成分呋喃福金醇的结构为3α,6β-二羟基呋喃叶莫菲烷（V-a），但根据对3-O-安息香酰基-6-O-乙酰基呋喃福金醇（VIII）的PMR研究以及呋喃福金醇向3β-羟基叶莫菲烷（X-a,b）的化学转化，该结构应改为3α,6β-二羟基呋喃叶莫菲烷（I）。因此，从北蓟（Farfugium hiberniflorum Kitam.）中分离出的两种相关倍半萜的结构必须改为3β-安息香酰氧基-6β-羟基呋喃叶莫菲烷（VII）和3β-安息香酰氧基-6β-乙酰氧基呋喃叶莫菲烷（VIII）。