(S)-3-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-butyronitrile | 185996-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-butyronitrile
• CAS: 185996-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: PNDCPQQVNPVMMT-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-butyronitrile 在 lithium hydroxide 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thioacetamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (S)-3-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9