(E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid | 185996-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid
• CAS: 185996-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: QMCRIPUFGGOXCC-LJRGRFNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 钯 、 1,2-乙二硫醇 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (6Z,8E,14E)-(3S,11S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-4,12-dioxa-20-thia-21-aza-bicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,14,18-pentaene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-propan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9