(E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid ethyl ester | 185996-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,3-thiazol-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 185996-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄S
• 分子量: 339.456
• InChiKey: JNJHDBPZGAVLHW-KELULYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-butan-2-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 (E)-(S)-5-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9