2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thioacetamide | 185996-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thioacetamide
• 英文别名: (4S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanethioamide；2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanethioamide
• CAS: 185996-34-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: CJMMBUPGOSEQQP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thioacetamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (R)-2-[2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-thiazol-4-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards pateamine, a novel thiazole-based 19-membered bis-lactone from Mycale sp

  摘要：

  A concise synthesis of the 19-membered bis-lactone core 2b present in pateamine 1 using chiral pool starting materials and featuring an intramolecular Stille coupling reaction as a key stratagem, is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02098-9