(S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline | 1294477-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: (S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)benzenamine；2,4,6-trimethyl-N-[[(2S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]methyl]aniline
• CAS: 1294477-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: WLGKMZBXIUGLGD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline 、 palladium dichloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续的分子间还原胺化/不对称加氢：容易获得可手性调节的手性邻位二胺和N-杂环卡宾。

  摘要：

  已经开发出具有2-喹啉醛和芳族胺的高度对映选择性的铱或钌催化的分子间还原胺化/不对称氢化继电器。以高收率（高达95％）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）获得了范围广泛的空间可调性手性N，N'-二芳基邻位二胺。所得的手性二胺很容易转化为空间受阻的手性N-杂环卡宾（NHC）前体，否则很难获得。通过将手性邻位二胺和手性NHC配体之一分别成功应用在过渡金属催化的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和不对称开环交叉复分解中，进一步证明了这种合成方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909919
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 α-chymotrypsine 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 sodium carbonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -5.0~30.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 (S)-2,4,6-trimethyl-N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钌催化烯烃复分解的新型配体

  摘要：

  桥连接并有效地将手性从N杂环卡宾（NHC）的骨架传递到金属中心。结果是降冰片烯与烯丙基三甲基硅烷在钌催化的不对称开环交叉复分解中具有出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007673