methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3-bromo-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate | 129234-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3-bromo-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 129234-78-2；129263-75-8；134258-00-7
• 化学式: C₄₀H₄₄BrNO₉
• 分子量: 762.695
• InChiKey: WJIWIDXYULOPMI-DKNHEJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3-bromo-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-α-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3-bromo-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80400-1

  日期：1988.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——