methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate | 128596-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 128596-95-2；129234-79-3；129234-81-7；139684-71-2
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₉S
• 分子量: 791.962
• InChiKey: KVQLWPCHLWGLQZ-BHGBCYQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2,3,5-trideoxy-2-fluoro-3-phenylthio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (3R,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-hydroxy-4-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80400-1

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3987-3990
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——