methyl 3-O-benzyl-L-fucopyranoside | 1447729-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-L-fucopyranoside
• CAS: 1447729-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: YKNDWBCLABIQAZ-WSDJRVIKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-L-fucopyranoside 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-GalNAc(4,6-diS)(1–4)[α-l-Fuc(2,4-diS)(1–3)]-β-d-GlcA, a novel trisaccharide unit of chondroitin sulfate with a fucose branch

  摘要：

  Novel glycosaminoglycans isolated from the body wall of sea cucumbers consist of chondroitin sulfates like polysaccharides. We have synthesized a representative repeating trisaccharide composed of a chondroitin backbone having a fucose (Fuc) branch at O-3 of glucuronic acid (GlcA), beta-D-GalNac(4,6-diS)(1-4)[alpha-L-Fuc(2,4-diS)(1-3)]-beta-D-GlcA, in a stereocontrolled manner. Regiospecific sulfation at 04,6 and O-2,4 of the N-acetylgalactosamine (GalNAc) and Fuc residues, respectively, was successfully achieved. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.064
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃岩藻 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到methyl 3-O-benzyl-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锡介导的区域选择性苯甲酸化和多元醇的烯丙基化：无溶剂条件下催化方法的适用性

  摘要：

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。

  DOI：

  10.1021/jo402399n