N-(1R,2R)-2-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)cyclohexyloctadecane-1-sulphonamide | 1574347-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1R,2R)-2-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)cyclohexyloctadecane-1-sulphonamide
• CAS: 1574347-68-4
• 化学式: C₃₀H₆₀N₂O₇S
• 分子量: 592.882
• InChiKey: XQCXQHSFEDMRPE-XUGCRXJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1R,2R)-2-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl)cyclohexyloctadecane-1-sulphonamide 在 Pd(OH)2/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-(1R,2R)-2-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)cyclohexyloctadecane-1-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  用合成底物类似物探索布氏锥虫 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物特异性†

  摘要：

  1- D- (2-氨基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖基) -myo-肌醇1-(1,2-di- O -hexadecanoyl - sn-甘油3-磷酸)的一系列合成类似物，由D-肌醇、D - Glc p N 或磷脂成分的 7 种变体组成，作为 GlcNAc-PI de-N-乙酰化酶的底物和抑制剂进行了制备和测试，GlcNAc-PI de- N-乙酰化酶是一种基因验证的药物靶酶，负责布氏锥虫糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 生物合成途径的第二步。D - myo _生理底物中的-肌醇被环己二醇成功取代，仍然是布氏杆菌GlcNAc-PI de- N的底物-乙酰化酶。然而，该化合物对糖苷键的立体化学（β-异头物既不是底物也不是抑制剂）和脂质部分的结构（十六烷基衍生物是抑制剂）变得敏感。化学成功地用磺胺代替磷酸盐，但该化合物既不是底物也不是抑制剂，证实了磷酸盐对分子识别的重要性。我们还用无环类似物代替了氨

  DOI：

  10.1039/c3ob42164c