4-(2,6-diamino-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine | 671809-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,6-diamino-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 671809-82-8
• 化学式: C₁₈H₃₇N₅O₉
• 分子量: 467.52
• InChiKey: UPWOSUMZXRXOOM-SNGYORCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-疏基硫酸脲 、 4-(2,6-diamino-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(2-amino-6-guanidinyl-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics as novel anti-infective agents

  摘要：

  这项发明涉及具有抗菌和抗感染活性的新型氨基糖苷化合物，以及包括这些化合物的药物组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  US20040058880A1
• 作为产物：
  描述：

  perbenzyl-perazidotobramyicn 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 4-(2,6-diamino-2,3,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-(2-amino-2-deoxy-1-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Glyco-optimization of aminoglycosides: new aminoglycosides as novel anti-infective agents

  摘要：

  Glyco-optimization (OPopS(TM)) of aminoglycosides has been performed by replacing the existing sugar moiety with a variety of sugar derivatives. Glycosylation of the 6-position of nebramine provided a library of novel 4,6-linked aminoglycosides (AMGs). Among them, compounds 8b,g,i,l, and 8u with 2"-amino, 2",3"-diamino, 2",4"-diamino, 3,4"-diamino, 3"-amino groups, respectively, showed significant antimicrobial activity against Gram-(+) and -(-) bacteria. Several were particularly potent against Pseudomonus aeruginosa with MICs in the 1-2 mug/mL range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.004

文献信息

• Targeting RNAs with Tobramycin Analogues
  作者：Fu-Sen Liang、Sheng-Kai Wang、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200460558

  日期：2004.12.3