(2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol | 910228-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 910228-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ZMHZHJFZLOUMGP-YRPHPIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 红铝 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 -78 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 (1E,3E,7S,8R,10R,11R,12R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-ethyl-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8,10-dimethyl-1-phenyltetradeca-1,3,13-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of (−)-bitungolide E

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R)-2-((4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)propoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生合成海事海绵代谢产物spiculicic acid A和建立天然产物的绝对构型。

  摘要：

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。

  DOI：

  10.1039/b607035c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Subhash Ghosh、Soma Uday Kumar、J. Shashidhar

  DOI：10.1021/jo7023152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent total synthesis of bitungolide F leading to the assignment of its absolute stereochemistry is described. The key steps include a Horner−Wadsworth−Emmons olefination to construct the C7−C8 bond, a Wittig reaction to introduce the conjugate E,E-olefinic moiety in the molecule, and finally a ring-closing metathesis reaction to construct the six-membered α,β-unsaturated δ-lactone of

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。