(2S)-2-[(4S,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propanal | 910228-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(4S,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 910228-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UDCPZOKFUPXMEI-YRPHPIRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4S,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propanal 、 methyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (E,4R)-2-ethyl-4-[(4R,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成海事海绵代谢产物spiculicic acid A和建立天然产物的绝对构型。

  摘要：

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。

  DOI：

  10.1039/b607035c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[(4S,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  仿生合成海事海绵代谢产物spiculicic acid A和建立天然产物的绝对构型。

  摘要：

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。

  DOI：

  10.1039/b607035c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Subhash Ghosh、Soma Uday Kumar、J. Shashidhar

  DOI：10.1021/jo7023152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent total synthesis of bitungolide F leading to the assignment of its absolute stereochemistry is described. The key steps include a Horner−Wadsworth−Emmons olefination to construct the C7−C8 bond, a Wittig reaction to introduce the conjugate E,E-olefinic moiety in the molecule, and finally a ring-closing metathesis reaction to construct the six-membered α,β-unsaturated δ-lactone of

  描述了高度收敛的bitungolide F的全合成，导致其绝对立体化学的赋值。关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃化反应以构建C7-C8键，维蒂希反应以在分子中引入共轭E，E-烯烃部分，最后是闭环易位反应以构建六元环分子的α，β-不饱和δ-内酯。使用Crimmins的方案，修改后的Evans的syn- aldol反应用于在C4和C5中心安装立体化学。使用Evans规程通过C9酮的羟基直接还原法引入C9处的立体化学。
• Biomimetic synthesis of marine sponge metabolite spiculoic acid A and establishment of the absolute configuration of the natural product
  作者：James E. D. Kirkham、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b607035c

  日期：——

  The synthesis of spiculoic acid A (1) using a biomimetic Diels-Alder reaction is described; comparison of the specific rotation of the natural and synthetic material revealed that the enantiomer of the natural product has been synthesized.

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。