4-azido-8-methylquinolin-2(1H)-one | 360078-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-8-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-azido-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 360078-49-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: ZIPGBYMHPVUVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-8-methylquinolin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-8-methyl-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-8-甲基喹啉 在 盐酸 、 二氯乙酸 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-azido-8-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第六部分。4-Chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成和亲核反应

  摘要：

  Mostafa M. Ismail, Mohamed Abass* 和 Mohamed M. HassanDepartment of Chemistry, Faculty of Ein Shams University, Roxy, 11711 Cairo, Egypt.Tel: + 202 7104060, Fax: + 202 2581243. * 通讯作者已解决；电子邮件：mohamedab​​[e-mail]† 第五部分见参考文献 [1]。收件日期：2000 年 10 月 12 日；修订后的形式：2000 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 11 月 9 日/出版日期：2000 年 12 月 18 日摘要：描述了 4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 及其硫酮类似物的合成。对4-氯基团进行了一些亲核取代反应，得到了新的4-取

  DOI：

  10.3390/51201224

文献信息

• Synthesis, Antioxidant and Antiproliferative Actions of 4-(1,2,3-Triazol-1-yl)quinolin-2(1H)-ones as Multi-Target Inhibitors
  作者：Essmat M. El-Sheref、Stefan Bräse、Hendawy N. Tawfeek、Fatmah Ali Alasmary、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.3390/ijms241713300

  日期：——

  The reaction of 4-azido-quinolin-2(1H)-ones 1a–e with the active methylene compounds pentane-2,4-dione (2a), 1,3-diphenylpropane-1,3-dione (2b), and K2CO3 was investigated in this study. This approach afforded 4-(1,2,3-triazol-1-yl)quinolin-2(1H)-ones 3a–j in high yields and purity. All newly synthesized products’ structures were identified. Compounds 3a–j were tested for antiproliferative activity

  4-叠氮基-喹啉-2(1H)-酮1a–e与活性亚甲基化合物戊烷-2,4-二酮(2a)、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮(2b)和本研究对 K2CO3 进行了研究。该方法以高产率和纯度提供了 4-(1,2,3-三唑-1-基)喹啉-2(1H)-酮 3a-j。所有新合成的产品的结构均已确定。测试了化合物 3a-j 对四种癌细胞系的抗增殖活性。与参比厄洛替尼 (GI50 = 33) 相比，化合物 3f–j 是最有效的衍生物，GI50 值范围为 22 nM 至 31 nM。随后研究了最有效的抗增殖衍生物 3f-j 作为 EGFR、BRAFV600E 和 EGFRT790M 的可能多靶点抑制剂。化合物 3h 是所研究分子靶点最有效的抑制剂，IC50 值分别为 57 nM、68 nM 和 9.70 nM。凋亡检测结果表明，化合物3g和3h作为caspase-3、8和Bax激活剂以及抗凋亡Bcl2的下调剂
• Synthesis of a new series of 4-pyrazolylquinolinones with apoptotic antiproliferative effects as dual EGFR/BRAFV600E inhibitors
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Bahaa G. M. Youssif、Hesham A. Abou-Zied、Stefan Bräse、Alan B. Brown、Hendawy N. Tawfeek、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.1039/d4md00230j

  日期：——

  A series of new pyrazolylquinolin-2-ones were designed and synthesised. The structures of the new compounds were validated by IR, NMR, and elemental analysis. The new compounds were evaluated as antiproliferative agents targeting EGFR and BRAFV600E.