ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid | 725228-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
• CAS: 725228-65-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: BJZSSWSDXMEVBQ-AFBVCZJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  662.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosidurono-6,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Di- and Trisaccharide Fucoidan Fragments Bearing α-D-Glucuronic Acid Residue∗

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of disaccharide alpha-D-GlcA-(1 -> 2)-alpha-L-Fuc-OPr ( 1), trisaccharide (1 -> 3)-alpha-L-Fuc-[alpha-D-GlcA-(1 -> 2)]-alpha-L-Fuc-OPr(3), and their selectively O-sulfated derivatives 2 and 4 bearing sulfo-groups at O(4) of the fucose units has been performed. Compounds 1-4 represent the fragments of the chain of the fucoidan from Cladosiphon okamuranus brown seaweed. Glucuronylation by a series of selectively O-acetylated glucuronyl bromides was studied to obtain the target products. It has been found that 3-O-acetylated donor 6 is the most efficient agent for alpha-glycoside bond formation that can be connected with intramolecular remote participation of 3-O-acetyl group favoring alpha-stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/07328300802419865
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x

文献信息

• Synthesis of Glucuronoxylan Hexasaccharides by Preactivation-Based Glycosylations
  作者：Emilie N. Underlin、Clotilde d'Errico、Maximilian Böhm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.202000211

  日期：2020.5.29

  Glucuronoxylans 1 and 2 have been prepared by a concise synthetic route, where the pentaxylan backbone is assembled by preactivation‐based glycosylations with phenyl thioglycosides and the glucuronic acids are introduced by Koenigs‐Knorr couplings.

  葡糖醛酸木聚糖1和2是通过简洁的合成方法制备的，其中五聚紫杉醇骨架是通过基于预活化的糖基化与苯基硫代糖苷组装而成的，而葡糖醛酸则是通过Koenigs-Knorr偶联引入的。
• An efficient and direct esterification of uronic acids using H2SO4-SiO2 at room temperature
  作者：Varsha Tiwari、Kaliyappan Murugan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153852

  日期：2022.6

  A simple and convenient method for the esterification of various monosaccharide and disaccharide uronic acids, derived from glucose, galactose and mannose, was developed with different alcohols using the eco-friendly catalyst silica-sulphuric acid (H2SO4-SiO2). The esterification reactions proceeded at room temperature under mild conditions with excellent yields. Under the standard reaction conditions

  使用环保催化剂二氧化硅-硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2），开发了一种简便的酯化方法，用于由葡萄糖、半乳糖和甘露糖衍生的各种单糖和二糖糖醛酸与不同醇的酯化反应。酯化反应在室温下温和条件下以优异的产率进行。在标准反应条件下，对乙酰基、苯甲酰基、新戊酰基、异亚丙基、苄基、萘基等各种敏感保护基团具有良好的耐受性。部分保护的糖醛酸在不发生自缩合反应的情况下进行酯化。
• Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、John C. van der Toorn、Thomas J. Boltje、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/ol049380+

  日期：2004.6.1

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.