4,8-二甲基喹啉 | 13362-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 4,8-dimethylquinoline
• CAS: 13362-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD18448909
• 分子量: 157.215
• InChiKey: DULGUAMZWACUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  266.88°C (estimate)
• 密度：
  1.0491 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-acetoxymethyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2109
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted Lepidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a035

文献信息

• Ru(II)/Rh(III)-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation through C(sp³)–H Activation: Selective Linear Alkylation of 8-Methylquinolines and Ketoximes with Olefins
  作者：Rohit Kumar、Rakesh Kumar、Diksha Parmar、Shiv Shankar Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03257

  日期：2020.1.17

  Herein, [RuCl2(p-cymene)]2/[Cp*RhIIICl2]2-catalyzed direct alkylation of C(sp3)-H bond of 8-methylquinolines with olefins (acrylates, styrenes, and aliphatic) is reported. The alkylation also proceeds with other conjugated systems such as malemides and α,β-unsaturated ketones. The reaction is highly regioselective, forms only a linear product, and tolerates a variety of functional groups on quinoline

  在本文中，报道了[RuCl 2（对异丙基）] 2 / [Cp * RhIIICl 2] 2催化的8-甲基喹啉的C（sp3）-H键与烯烃（丙烯酸酯，苯乙烯和脂肪族）的直接烷基化。烷基化还与其他共轭体系（例如马来酰亚胺和α，β-不饱和酮）一起进行。该反应是高度区域选择性的，仅形成线性产物，并且耐受喹啉和烯烃部分上的多种官能团。为了初步了解反应途径，已经进行了对照实验，氘标记和动力学研究。该反应可能在氧化还原中性条件下通过五元金属环进行。还已经进行了烷基化产物的多样化和（-）-桑托宁的酮肟衍生物的后期官能化，以证明所开发方法的适用性。
• NON-FULLERENE ACCEPTOR COMPOUND CONTAINING BENZOSELENADIAZOLE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：RAYNERGY TEK INCORPORATION

  公开号：US20210230130A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to a non-fullerene acceptor compound containing benzoselenadiazole, and organic optoelectronic devices comprising the same.

  这项发明涉及一种含苯硒二唑的非富勒烯受体化合物，以及包括该化合物的有机光电子器件。
• PHOTOSENSITIVE PORPHYRIN DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS
  申请人：NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY

  公开号：US20160005546A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A photosensitive porphyrin-based dye is adapted to be used in a photoelectric converting device such as a dye-sensitized solar cell. The photosensitive porphyrin-based dye has a porphyrin center, at least one electron donor unit, at least one electron acceptor unit and an optional blocker unit wherein the units are directly connected to the porphyrin center or connected to the porphyrin center via ethynyl-bridges.

  一种基于光敏卟啉的染料被改进以在光电转换装置中使用，比如染料敏化太阳能电池。这种基于光敏卟啉的染料具有一个卟啉中心，至少一个电子给体单元，至少一个电子受体单元和一个可选的阻塞单元，其中这些单元直接连接到卟啉中心或通过乙炔桥连接到卟啉中心。
• Reactions of thionyl chloride with C-methyl heterocycles. Part 2. The formation of [1,2]dithiolo[3,4-c]quinolin-1-ones and bis[dichloro(4-quinolyl)methyl]trisulphanes from 4-methylquinolines
  作者：Adnan H. M. Al-Shaar、David J. Lythgoe、Ian McClenaghan、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/p19880003025

  日期：——

  4-Methylquinolines (1) react with hot thionyl chloride to give either 4-chloro[1,2]dithiolo[3,4-c]quinolin-1-ones (2) or bis[dichloro(4-quinolyl)methyl]trisulphanes (18). The mode of formation of these products is discussed and their reactions with various reagents are described.

  4-甲基喹啉（1）与热的亚硫酰氯反应，生成4-氯[1,2]二硫代[3,4- c ]喹啉-1-酮（2）或双[二氯（4-喹啉基）甲基]三硫氰酸根。 （18）。讨论了这些产物的形成方式，并描述了它们与各种试剂的反应。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN HIV INTEGRASE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012138670A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of Compounds of Formula (I) or salts thereof which are useful in the treatment of HIV infection. In particular, the present invention is directed to an improved process for the preparation of (2S)-2-tert-butoxy-2-(4-(2,3-dihydropyrano[4,3,2-de]quinolin-7-yl)- 2-methylquinolin-3-yl)acetic acid or salt thereof which is useful in the treatment of HIV infection. R4 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (l), (m), (n) and (o); and R6 and R7 are each independently selected from H, halo and (C1-6) alkyl.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备化合物的化合物（I）或其盐，该化合物在治疗HIV感染中有用。具体而言，本发明涉及一种改进的工艺，用于制备对治疗HIV感染有用的(2S)-2-叔丁氧基-2-(4-(2,3-二氢吡喃并[4,3,2-de]喹啉-7-基)-2-甲基喹啉-3-基)乙酸或其盐。其中R4从(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)、(l)、(m)、(n)和(o)组成的群中选择；R6和R7分别独立选择自H、卤素和（C1-6）烷基。

表征谱图