4,8-二羟基喹啉 | 53846-46-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,8-二羟基喹啉
• 英文名称: 8-hydroxy-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
• 英文别名: hydroxy-8 dihydro-1,4 quinolone-4；quinoline-4,8-diol
• CAS: 53846-46-1
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD18836858
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PYELIMVFIITPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxyquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-2' anilinomethylene-5 dimethyl-2,2 dioxanne-1,3 dione-4,6 以 丙酮 为溶剂， 500.0~520.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 以80%的产率得到4,8-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Grandjean, Didier; Dhimane, Hamid; Pommelet, Jean-Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Styrylquinolines, their process of preparation and their therapeutic uses
  申请人：BioAlliance Pharma

  公开号：EP2147913A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  The present invention concerns new substituted styrylquinolines, their process of preparation and their therapeutic uses as integrase inhibitors and/or for the treatment and/or prevention of HIV.

  本发明涉及新的取代苯乙烯基喹啉化合物，其制备方法以及它们作为整合酶抑制剂和/或用于治疗和/或预防HIV的治疗用途。
• [EN] GANGLIOSIDE CARBOHYDRATE STRUCTURES AND USES THEREOF<br/>[FR] STRUCTURES CARBOHYDRATES DE GANGLIOSIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REALIST PHARMA INC

  公开号：WO2018112669A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides methods and compositions related to multivalent carbohydrate antigen structures comprising cancer or infection associated ganglioside carbohydrate antigens. Said carbohydrate structures may be used to induce immunity against said carbohydrate antigens. In some embodiments, carbohydrate structures may be administered to a subject thereby inducing immunity in the subject, for example, the administration of a vaccine comprising said carbohydrate structure. Also provided are methods to induce an immune response in a subject in need thereof by administering said carbohydrate structure. Further provided are methods of producing an antibody or TCR that bind said carbohydrate antigens.

  本发明提供了与癌症或感染相关的神经节苷脂碳水化合物抗原组成的多价碳水化合物抗原结构的方法和组成物。所述碳水化合物结构可用于诱导免疫反应以对抗所述碳水化合物抗原。在某些实施例中，可将碳水化合物结构注射给受试者，从而在受试者中诱导免疫反应，例如，注射包含所述碳水化合物结构的疫苗。还提供了通过注射所述碳水化合物结构来诱导需要免疫反应的受试者的免疫反应的方法。此外，还提供了制备结合所述碳水化合物抗原的抗体或TCR的方法。
• [EN] 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] 8-HYDROXYQUINOLEINES 7-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998011073A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula (IA). These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).(FR) L'invention concerne des composés de 8-hydroxyquinoléine substituée en 7, représentés par la formule (IA). Ces composés sont utiles comme agents antiviraux. Ils présentent en particulier une activité antivirale contre le virus herpétique cytomégalovirus (CMV). Un grand nombre de ces composés sont également actifs contre d'autres virus herpétiques tels le virus varicelle-zona, le virus Epstein-Barr, le virus herpes simplex et le virus herpétique humain de type 8 (VHH-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉化合物，例如式（IA）。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对于疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）具有活性。
• Synthesis of 4-Alkoxy-8-hydroxyquinolines
  作者：Juha P. Heiskanen、Walaa A. E. Omar、Mari K. Ylikunnari、Kirsi M. Haavisto、Maria J. Juan、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/jo062175i

  日期：2007.2.1

  Quinolines with a hydroxyl group at the 8-position and an alkoxy group at the 4-position are rare compounds. In this paper the synthesis of five 4-alkoxy-8-hydroxyquinolines is reported. The key reaction in the synthetic route is a selective protection of the hydroxyl group at C-atom 8 in 4,8-dihydroxyquinoline with a tosyl group and the hydrolytic removal of the protective group after the alkylation. The tosyl group is stable during the alkylations with various alkylating agents in the presence of sodium hydride.
• Musajo; Minchilli, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 301,306
  作者：Musajo、Minchilli

  DOI：——

  日期：——