4-butoxy-8-hydroxyquinoline | 927833-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-butoxy-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 4-Butoxy-8-quinolinol；4-butoxyquinolin-8-ol
• CAS: 927833-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GDYOLAWMRNTCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  352.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butoxy-8-hydroxyquinoline 、 聚合甲醛 、 环己胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到4-butoxy-7-[(cyclohexylamino)methyl]-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选鉴定喹啉类和恶嗪基喹啉衍生物作为小分子 GLI1 抑制剂

  摘要：

  基于 GLI1 负调节剂五特征药效团模型的虚拟筛选方法被应用于市售化合物的数据库。所得喹啉衍生物显示出显着降低 GLI1 蛋白水平的能力，并具有对人黑色素瘤 A375 和髓母细胞瘤 DAOY 细胞系的亚微摩尔抗增殖活性。喹啉环的修饰和恶嗪基喹啉支架的化学刚性使我们能够推断出未来配体优化的 SAR 考虑因素。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00249
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-tosyloxyquinoline 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-butoxy-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选鉴定喹啉类和恶嗪基喹啉衍生物作为小分子 GLI1 抑制剂

  摘要：

  基于 GLI1 负调节剂五特征药效团模型的虚拟筛选方法被应用于市售化合物的数据库。所得喹啉衍生物显示出显着降低 GLI1 蛋白水平的能力，并具有对人黑色素瘤 A375 和髓母细胞瘤 DAOY 细胞系的亚微摩尔抗增殖活性。喹啉环的修饰和恶嗪基喹啉支架的化学刚性使我们能够推断出未来配体优化的 SAR 考虑因素。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00249

文献信息

• Synthesis of 4-Alkoxy-8-hydroxyquinolines
  作者：Juha P. Heiskanen、Walaa A. E. Omar、Mari K. Ylikunnari、Kirsi M. Haavisto、Maria J. Juan、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1021/jo062175i

  日期：2007.2.1

  Quinolines with a hydroxyl group at the 8-position and an alkoxy group at the 4-position are rare compounds. In this paper the synthesis of five 4-alkoxy-8-hydroxyquinolines is reported. The key reaction in the synthetic route is a selective protection of the hydroxyl group at C-atom 8 in 4,8-dihydroxyquinoline with a tosyl group and the hydrolytic removal of the protective group after the alkylation. The tosyl group is stable during the alkylations with various alkylating agents in the presence of sodium hydride.
• Quinolines and Oxazino-quinoline Derivatives as Small Molecule GLI1 Inhibitors Identified by Virtual Screening
  作者：Fabrizio Manetti、Luisa Maresca、Enrica Crivaro、Sara Pepe、Elena Cini、Snigdha Singh、Paolo Governa、Samuele Maramai、Giuseppe Giannini、Barbara Stecca、Elena Petricci

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00249

  日期：2022.8.11

  A virtual screening approach based on a five-feature pharmacophoric model for negative modulators of GLI1 was applied to databases of commercially available compounds. The resulting quinoline derivatives showed significant ability to reduce the GLI1 protein level and were characterized by submicromolar antiproliferative activity toward human melanoma A375 and medulloblastoma DAOY cell lines. Decoration

  基于 GLI1 负调节剂五特征药效团模型的虚拟筛选方法被应用于市售化合物的数据库。所得喹啉衍生物显示出显着降低 GLI1 蛋白水平的能力，并具有对人黑色素瘤 A375 和髓母细胞瘤 DAOY 细胞系的亚微摩尔抗增殖活性。喹啉环的修饰和恶嗪基喹啉支架的化学刚性使我们能够推断出未来配体优化的 SAR 考虑因素。