(E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(1-bromo-2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide | 1297604-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(1-bromo-2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[3-[1-bromo-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutylamino]-2-oxoethyl]-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]prop-2-enamide
• CAS: 1297604-42-2
• 化学式: C₄₅H₆₇BrN₂O₆Si₂
• 分子量: 868.112
• InChiKey: OFRKXFDZZYAMEQ-SLEBQGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(1-bromo-2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-1-diazo-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(1-bromo-2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aperidine
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Kakeru Miyata、Hitoshi Ohuchi、Tomohiro Asakawa、Haruo Nukaya、Yoshihide Suwa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol200728w

  日期：2011.5.20

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.