[2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester | 616898-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[5-bromo-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]acetate
• CAS: 616898-37-4
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₄
• 分子量: 441.321
• InChiKey: UNXKPAVVNFTTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (E)-3-(4-((4-(benzyloxy)benzyl)oxy)-3-(1-bromo-2-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)amino)-2-oxoethyl)phenyl)-N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基氯化苄 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of OpticallyActivetrans-2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylicAcid Esters via C-H Insertion Reaction

  摘要：

  通过分子内 C-H 插入反应合成了具有光学活性的反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃-3-羧酸酯。经催化量的 Rh2(R-DOSP)4 处理后，具有手性助剂的芳基二唑酯 8c 发生了 C-H 插入反应，以高收率和高选择性（84% 收率，86% 脱色率）得到了 9c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39316

文献信息

• Total synthesis of (−)-ephedradine A: an efficient construction of optically active dihydrobenzofuran-ring via C–H insertion reaction
  作者：Wataru Kurosawa、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.144

  日期：2004.10

  The stereocontrolled total synthesis of (−)-ephedradine A (1) has been accomplished. Construction of optically active dihydrobenzofuran-ring was performed by a novel asymmetric C–H insertion reaction. After an intramolecular ester–amide exchange reaction and a Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction, construction of the complex macrocyclic ring was performed by Ns-strategy and an intramolecular

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。
• COMPOUND, Alpha1 ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTIC AGENT, AND COMPOSITION
  申请人：Wakimoto Toshiyuki

  公开号：US20100004328A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A novel compound, a novel α 1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  提供了一种新的化合物、一种新的α1肾上腺素受体拮抗剂和一种新的组合物，能够对治疗高血压、前列腺增生等产生治疗效果。该化合物的化学式如下（1）：
• COMPOUND, ALPHA 1 ADRENALINE RECEPTOR ANTAGONIST, AND COMPOSITION
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2128148A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A novel compound, a novel α1 adrenergic receptor antagonistic agent, and a novel composition are provided which are capable of exerting a therapeutic effect on treatment of hypertension as well as treatment of prostatic hypertrophy and the like. The compound is represented by the following formula (1):

  本研究提供了一种新型化合物、一种新型α1肾上腺素能受体拮抗剂和一种新型组合物，它们能够在治疗高血压和前列腺肥大等疾病方面发挥治疗效果。该化合物由下式（1）表示：
• EP2128148
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8110601B2
  申请人：——

  公开号：US8110601B2

  公开（公告）日：2012-02-07