(E)-methyl 3-(4-(4-(benzyloxy)benzyloxy)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)acrylate | 1297604-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(4-(benzyloxy)benzyloxy)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1297604-40-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: OYSVNVDLGAZMOW-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(4-(benzyloxy)benzyloxy)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)acrylate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 [2-(4-benzyloxybenzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid methyl ester 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl 3-(4-(4-(benzyloxy)benzyloxy)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Aperidine

  摘要：

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.

  DOI：

  10.1021/ol200728w

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aperidine
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Kakeru Miyata、Hitoshi Ohuchi、Tomohiro Asakawa、Haruo Nukaya、Yoshihide Suwa、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol200728w

  日期：2011.5.20

  An efficient total synthesis of aperidine was accomplished using a Rh-catalyzed C-H insertion of a cis-dihydrobenzofuran ring. To circumvent the facile epimerization of the cis-dihydrobenzofuran ring, we designed and prepared the C-H insertion precursor diazoamide by Raines' protocol. Finally, the efficient incorporation of a guanidine group and mild deprotection conditions yielded this labile natural product.