(3R,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-aphidicolane-3,11,16,18-tetraol | 263155-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-aphidicolane-3,11,16,18-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,7R,10R,12R,13R,16R)-13-(dimethoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13,16-triol
• CAS: 263155-53-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: VVAYTTSDIQCWCV-ABUWIABCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-aphidicolane-3,11,16,18-tetraol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (11R)-8-epi-11-hydroxy-3,18;16,17-bis(isopropylidene)aphidicoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联环过环Diels-Alder / aldol反应合成蚜虫和非天然（11R）-（-）-8-epi-11-羟基蚜虫的全部不对称合成的新方法。

  摘要：

  在一个关键的反应中，由反式-反式-三烯大环（4）的高度非对映选择性串联的环式Diels-Alder（TADA）-醛醇缩合反应形成了8-表二十二烷骨架（3）。因此，构建了非天然衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-羟基aphidicolin（2），并提出了解决许多Aphidicolin（1）合成的C16功能化问题的原始方法。

  DOI：

  10.1021/jo0007635
• 作为产物：
  描述：

  (11R,16R)-11,16-carbonyldioxy-17,17-dimethoxy-8-epi-18-hydroxyaphidicol-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 正戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 (3R,11R,16R)-17,17-dimethoxy-8-epi-aphidicolane-3,11,16,18-tetraol
  参考文献：
  名称：

  使用串联环过环Diels-Alder / aldol反应的非对称合成Aphidicolin衍生物（11R）-（-）-8-epi-11-hydroxyaphidicolin。

  摘要：

  [反应：见正文]使用新的串联跨环形Diels-Alder / aldol方法合成了Aphidicolin非天然衍生物（2）。以高度非对映选择性的方式构建8-表观双环烷骨架，并将其转化为（11R）-（-）-8-表-11-羟基两环素（2）。提出了一种用于困难的C16功能化的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol990341l