(1R,6S)-2-O-acetyl-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-(4-diazo-3-oxobutyl)-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol | 232280-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S)-2-O-acetyl-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-(4-diazo-3-oxobutyl)-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-2-(4-diazo-3-oxobutyl)-3-methyl-5-[(3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-en-2-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 232280-15-8
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: GRVQGKBVDAAFRE-NTMFSWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-2-O-acetyl-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-(4-diazo-3-oxobutyl)-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol 在 偶氮二异丁腈 、 Cu(hfacac) 、 乙硫醇 作用下， 生成 (1R,2R,4E,7R)-2-methyl-5-{(1S)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-8-oxo-11-oxabicyclo[5.3.1]undec-4-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-2-O-acetyl-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol 在 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,6S)-2-O-acetyl-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-(4-diazo-3-oxobutyl)-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Construction of the Tricyclic Core of Neoliacinic Acid
  作者：J. Stephen Clark、Carl A. Baxter、Alexander G. Dossetter、Stéphane Poigny、José L. Castro、William G. Whittingham

  DOI：10.1021/jo702111u

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of the plant-derived sesquiterpene natural product neoliacinic acid was synthesized using a novel synthetic strategy. The pivotal synthetic transformations are construction of the key bicyclic ether-bridged intermediate by sequential deployment of metal carbenoid C-H insertion and ylide-forming reactions and installation of the lactone portion of neoliacinic acid by an acid-catalyzed intramolecular ring-opening reaction of an epoxide with a carboxylic acid.