(25R)-26-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl]-25-hydroxy-de-A,B-colestan-8-one | 1308304-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-26-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl]-25-hydroxy-de-A,B-colestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-6-methyloctan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1308304-87-1
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃Si
• 分子量: 424.74
• InChiKey: MXQYQDKSFBHQPX-SGHIUDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-26-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl]-25-hydroxy-de-A,B-colestan-8-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (25R)-1α,25-dihydroxy-26-(hydroxymethyl)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3在C-26羟甲基化的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。

  DOI：

  10.1021/jm200276y
• 作为产物：
  描述：

  (25R,26R)-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-25,26-epoxy-26-(hydroxymethyl)-de-A,B-colestane 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 (25R)-26-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl]-25-hydroxy-de-A,B-colestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3在C-26羟甲基化的类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过对接设计并合成了在C-26处1α，25-二羟基维生素D 3羟甲基化的两个新型类似物（2和3）。通过收敛的Wittig-Horner方法通过环氧化物12a作为共同的关键中间体进行了合成。在结肠和乳腺癌细胞系中评估了化合物的抗增殖和反式激活能力。与1,25（OH）2 D 3相比，类似物显示出相似但降低的活性。类似物3比类似物2更有效，并且在某些测定中，其表现出与天然配体相似的效力。

  DOI：

  10.1021/jm200276y