(1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 1309581-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1309581-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 PdCl₂(+)-DIOP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 97.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稀有冷杉倍半萜类化合物的全合成、生物学评价及靶标鉴定

  摘要：

  Aiespiroside A (1)、beshanzuenone C (2) 和 beshanzuenone D (3) 属于冷杉倍半萜类。Beshanzuenones C (2) 和 D (3) 是从极度濒危的中国冷杉树种 Abies beshanzuensis 中分离出来的，对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性很弱。我们在此描述了依赖可持续且廉价的手性池分子 (+)-香芹酮的这些冷杉倍半萜类化合物的首次全合成。该合成采用钯催化的烃基化内酯化以安装 6,6-稠合双环系统，并通过 Dreiding-Schmidt 反应构建这些目标分子的氧杂螺内酯部分。我们对这些冷杉倍半萜类化合物的化学全合成使 (i) 验证了 beshanzuenone C 的弱 PTP1B 抑制效力，(ii) 鉴定具有有前景和选择性的蛋白质酪氨酸磷酸酶 SHP2 抑制效力的新合成类似物，以及 (iii)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07652
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 (1R,2R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 、 (1R,2S,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• NOVEL SESQUITERPENOID ANALOGS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200040000A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本公开涉及新型倍半萜化合物，作为SHP2和/或POLE3抑制剂，用于潜在治疗癌症，并提供制备和使用这些倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种使用上述化合物作为化疗增敏剂，用于癌症的DNA损伤药物的方法。
• Sesquiterpenoid analogs
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US11518770B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.

  本发明涉及作为 SHP2 和/或 POLE3 抑制剂用于潜在癌症治疗的新型倍半萜化合物，以及制造和使用倍半萜化合物的方法。因此，本发明提供了一种将所公开的化合物用作治疗癌症的 DNA 损伤药物的化疗增敏剂的方法。
• [EN] NOVEL SESQUITERPENOID ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SESQUITERPÉNOÏDES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2020033286A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present disclosure relates to novel sesquiterpenoid compounds as SHP2 and/or POLE3 inhibitors for potential treatment for cancers, and to methods of making and using the sesquiterpenoid compounds. The present invention therefore provides a method of using the disclosed compounds as chemosensitizations agent to a DNA damaging drugs for cancers.