2-[(3aR,7S,8aR,Z)-2-methoxy-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-yl]ethanol | 935733-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,7S,8aR,Z)-2-methoxy-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-yl]ethanol
• CAS: 935733-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HEENPTIPOGAPAQ-YWZRUIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,7S,8aR,Z)-2-methoxy-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-yl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-4-methyl-2-(2-diazo-2-trimethylsilylacetoxy)-8-oxabicyclo[3.2.1]octane 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 2,6-二苯基苯酚 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-[(3aR,7S,8aR,Z)-2-methoxy-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Hiromasa Yokoe、Hiroyuki Sasaki、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol062960h

  日期：2007.3.1

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.