ethyl 2-[(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-(7H,8H,8aH)-ylidene]acetate | 935733-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2-[(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-(7H,8H,8aH)-ylidene]acetate
• CAS: 935733-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: KZPSFTOSVNNXHO-YQBCHTFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-(7H,8H,8aH)-ylidene]acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethylhept-6-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 Li(O-Hex)2 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 ethyl 2-[(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-6-(7H,8H,8aH)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h