(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan | 935733-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan
• 英文别名: (3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyl-6-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan；(3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyl-6-methylidene-2,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan
• CAS: 935733-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PSBJQNVIEFEYMD-YZTHKRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 2,6-二苯基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 sundiversifolide
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 deMeQDAc 、 六甲基磷酰三胺 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 碘苯二乙酸 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (3aR,7S,8aR)-2-methoxy-7-methyleneoctahydro-2H-cyclohepta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Hiromasa Yokoe、Hiroyuki Sasaki、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol062960h

  日期：2007.3.1

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.
• Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Muneo Kawasumi、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol201273b

  日期：2011.7.15

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).