莽草毒素 | 5230-87-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 莽草毒素
• 中文别名: 毒八角亭
• 英文名称: anisatin
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,6S,7R,11R)-4,5,7,11-tetrahydroxy-2,7-dimethylspiro[9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-6,3'-oxetane]-2',10-dione
• CAS: 5230-87-5；19969-42-7；51372-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: GEVWHIDSUOMVRI-QHRGTXDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228℃
• 沸点：
  609.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  -0.930 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26/28
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

同属植物果实的形态相似，八角茴香有许多伪品，如红茴香、莽草、野八角等，有的具有毒性，误用会引起中毒，特别是日本莽草( Illicium anisatum L.) 毒性较大。同属多种植物中曾分离出莽草毒素( Anisatin) 、新莽草毒素( Neoanisatin)和伪莽草毒素( Pseudoanisatin) 等倍半萜内酯类成分，并证实莽草毒素为γ-氨基丁酸受体非竞争性拮抗剂，小鼠腹腔注射可引起惊厥、死亡，LD50为0.76 mg/kg 体重。

检测方法

超高效液相色谱三重四极杆质谱法检测血浆、尿液、呕吐物和药材中八角属植物有毒倍半萜内酯标志物莽草毒素的检测方法。血浆样品经多重机制杂质吸附萃取净化柱萃取，尿液样品经硅藻土柱吸附叔丁基甲醚萃取、植物样品经叔丁基甲醚液液萃取，以水和甲醇为流动相进行梯度洗脱，在UPLC BEH C18柱上实现分离，采用负离子ESI-MS /MS MRM 方式检测。一次进样分析时间为5 min。血浆和尿液中的平均加标回收率分别为92.6%～100.3%和101%～118%； 相对标准偏差分别为3.8%～11% 和6.4%～17% ( n =6) ； 定量限( S /N = 10) 分别为2.0 和1.0 μg /L。本方法简单、准确、灵敏，适合于莽草毒素中毒样品的测定。

制备

150 g 红茴香果实经石油醚脱脂、甲醇提取，浓缩提取物除去甲醇，残渣溶于水，再用乙酸乙酯萃取，萃取物经硅胶柱多次层析，氯仿-甲醇( 97 ∶ 3，V /V) 洗脱，得无色针晶( 30 mg)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莽草毒素 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Further Chemical Studies on Anisatin, a Neurotoxic Sesquiterpenoid Having a β-Lactone

  摘要：

  通过一系列化学反应，茴香醚被有效地转化为合成茴香醚的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2860